Glándula Pineal
Relacionada con la Regulación de los ciclos de vigilia y sueño
Considerado un Transductor Neuroendocrino
La Glándula Libera la Hormona Melatonina
hormona inductora del sueño, y lo hace a partir de la Serotonina.
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La glándula pineal, cuerpo pineal o epífisis es un
órgano que sincroniza la liberación de cierta hormona con las fases de
luz-oscuridad. Es así considerado un transductor neuroendocrino y un «reloj biológico».
En 1958, un equipo de la Universidad de Yale, liderado por Aaron B.
Lerner, descubrió que la glándula libera la hormona melatonina.
Embriológicamente, comienza a desarrollarse en el segundo mes de gestación.
Es una pequeña formación ovoidea, aplanada, que descansa sobre la lámina cuadrigémina formando parte del techo del diencéfalo. La epífisis o pineal es en algunas especies sensible a la luz y está en todas relacionada con la regulación de los ciclos de vigilia y sueño. En los humanos adultos mide unos 5 mm a 10 mm de diámetro y pesa aproximadamente 150 miligramos.
Sus células se llaman pinealocitos y en ciertas especies se subdividen en fotorreceptores y secretadores. Los fotorreceptores se encuentran en peces, anfibios y reptiles (particularmente importantes en las tuátaras). En las aves se encuentran menos desarrollados y se habla de fotorreceptores modificados. En los mamíferos no existen los fotorreceptores pero la glándula está estrechamente relacionada con las vías neurovisuales.
En 1917 se observó in vitro que extractos de glándula pineal producían un aclaramiento en la piel de sapo. A finales de los 50, Lerner y colaboradores aislaron la hormona pineal que producía este efecto a partir de pinealocitos bovinos y describieron su estructura química: 5-metoxi-N-acetiltriptamina (melatonina).
Si bien durante mucho tiempo se consideró que la melatonina era de origen exclusivamente cerebral, se ha demostrado la biosíntesis del metoxindol en otros tejidos como la retina, la glándula harderiana, el hígado, el intestino, los riñones, las glándula suprarrenales, el timo, la glándula tiroides, células del sistema inmunitario, el páncreas, los ovarios, el cuerpo carotídeo, la placenta y el endometrio.
Existen numerosos estudios científicos que relacionan la práctica de la meditación con el aumento de los niveles fisiológicos de melatonina.
El siguiente avance en el conocimiento de esta glándula se produjo en el Renacimiento. Singularmente, Andrés Vesalio aportó una descripción anatómica muy precisa en su obra De Humani Corporis Fabrica (1543). René Descartes la calificó de «tercer ojo» en su trabajo póstumo De homine (1633), no tanto por su papel en el control del fotoperíodo, sino porque, según su concepción dualista, constituía el correlato físico del alma. Descartes le asignó también una función fisiológica: como parte del sistema nervioso, la glándula pineal se encargaba de la percepción del entorno. Con este planteamiento se llegó hasta el siglo XIX, cuando se abordó la glándula pineal de los mamíferos desde diferentes perspectivas —anatómica, histológica y embriológica— y se mostró su similitud con la epífisis de vertebrados posicionados más abajo en la escala filogenética.
Melatonina
Es una hormona segregada por la glándula pineal de nuestro sistema endocrino y se encarga entre otras cosas de regular nuestro “reloj biológico”, ya que nos hace conscientes del tiempo y sus ciclos.
Nos provoca sueño por la noche, cuando aumenta la cantidad de melatonina en nuestro organismo, y nos hace despertar por la mañana cuando disminuye.
Embriológicamente, comienza a desarrollarse en el segundo mes de gestación.
Es una pequeña formación ovoidea, aplanada, que descansa sobre la lámina cuadrigémina formando parte del techo del diencéfalo. La epífisis o pineal es en algunas especies sensible a la luz y está en todas relacionada con la regulación de los ciclos de vigilia y sueño. En los humanos adultos mide unos 5 mm a 10 mm de diámetro y pesa aproximadamente 150 miligramos.
Sus células se llaman pinealocitos y en ciertas especies se subdividen en fotorreceptores y secretadores. Los fotorreceptores se encuentran en peces, anfibios y reptiles (particularmente importantes en las tuátaras). En las aves se encuentran menos desarrollados y se habla de fotorreceptores modificados. En los mamíferos no existen los fotorreceptores pero la glándula está estrechamente relacionada con las vías neurovisuales.
Descripción anatómica
Ocupa la depresión entre los colículo superiores y la parte posterior del cuerpo calloso. A pesar de la existencia de conexiones entre la glándula pineal y el cerebro, aquélla se encuentra fuera de la barrera hematoencefálica y está inervada principalmente por los nervios simpáticos que proceden de los ganglios cervicales superiores. Por otra parte, se une mediante el ganglio cervical superior y el núcleo supraquiasmático hipotalámico a la retina. Así pues, puede considerarse que la pineal es parte de las vías visuales, respondiendo a la información sobre la situación lumínica con diferentes niveles de secreción hormonal.Productora de melatonina
Con la disminución de la luz, la glándula pineal produce melatonina, hormona inductora del sueño, y lo hace a partir de la serotonina. En consecuencia, está relacionada con la regulación de los ciclos de vigilia y sueño (ritmos circadianos). La presentación farmacéutica de la melatonina puede servir para contrarrestar los efectos del síndrome de diferencia de zonas horarias (jet lag). Es también un poderoso antioxidante, y se ha comprobado que participa en la apoptosis de células cancerosas en el timo. Pero también está comprobado que altas dosis de esta hormona tienen un efecto cancerígeno. Controla el inicio de la pubertad. La producción de esta hormona disminuye con la edad.En 1917 se observó in vitro que extractos de glándula pineal producían un aclaramiento en la piel de sapo. A finales de los 50, Lerner y colaboradores aislaron la hormona pineal que producía este efecto a partir de pinealocitos bovinos y describieron su estructura química: 5-metoxi-N-acetiltriptamina (melatonina).
Si bien durante mucho tiempo se consideró que la melatonina era de origen exclusivamente cerebral, se ha demostrado la biosíntesis del metoxindol en otros tejidos como la retina, la glándula harderiana, el hígado, el intestino, los riñones, las glándula suprarrenales, el timo, la glándula tiroides, células del sistema inmunitario, el páncreas, los ovarios, el cuerpo carotídeo, la placenta y el endometrio.
Existen numerosos estudios científicos que relacionan la práctica de la meditación con el aumento de los niveles fisiológicos de melatonina.
Patologías
Los tumores que comprometen la glándula pineal son raros y constituyen alrededor del 1% de la totalidad de los tumores cerebrales y el 8% de los tumores intracraneales en niños. Se han identificado 17 tipos diferentes de tumores en su mayoría benignos. Los tipos de tumor más frecuentes son los provenientes de células germinales, los cuales varían entre teratomas maduros manejables quirúrgicamente hasta tumores malignos de células germinales capaces de hacer metástasis a otras estructuras del sistema nervioso central, y los tumores parenquimatosos de la pineal, como el pinealoma de bajo grado y el pineoblastoma maligno. Otros tumores menos frecuentes son astrocitomas, ependimomas y gliomas y raramente tumores de estructuras vecinas como meningiomas y tumores dermoides y epidermoides.Historia
Por sus características anatómicas, muy pronto llamó la atención de los médicos. La primera descripción de la glándula pineal se atribuye a Herófilo de Calcedonia, en el siglo III a. C., quien la vinculó a funciones valvulares reguladoras del «flujo del pensamiento» en el sistema ventricular. Galeno (siglo II a. C.) describió su anatomía y la llamó konarium (cono de piña), denominación que ha perdurado hasta nuestros días junto con la de pineal, pinea (piña en latín). Parece ser, además, que Galeno observó que la estructura pineal tenía un parecido estructural más grande con las glándulas que con los núcleos del sistema nervioso.El siguiente avance en el conocimiento de esta glándula se produjo en el Renacimiento. Singularmente, Andrés Vesalio aportó una descripción anatómica muy precisa en su obra De Humani Corporis Fabrica (1543). René Descartes la calificó de «tercer ojo» en su trabajo póstumo De homine (1633), no tanto por su papel en el control del fotoperíodo, sino porque, según su concepción dualista, constituía el correlato físico del alma. Descartes le asignó también una función fisiológica: como parte del sistema nervioso, la glándula pineal se encargaba de la percepción del entorno. Con este planteamiento se llegó hasta el siglo XIX, cuando se abordó la glándula pineal de los mamíferos desde diferentes perspectivas —anatómica, histológica y embriológica— y se mostró su similitud con la epífisis de vertebrados posicionados más abajo en la escala filogenética.
Interpretaciones esotéricas
Rick Strassman, académico e investigador de la Universidad de Nuevo México y protagonista en estudios de los efectos de la DMT en humanos entre 1990 y 1995, relaciona la glándula pineal con el sexto chakra o Ajna Ajna del que habla la tradición védica, la ventana de Brahma que se nombra en el hinduismo, el Ojo Celestial del cual hablaban los antiguos chinos, el Palacio Niwan que los taoístas conocen o el «asiento del alma» que Descartes exponía. Según relata en su libro DMT: The Spirit Molecule, de sesenta voluntarios a los que inyectó DMT, muchos de ellos relataron encuentros convincentes con presencias no humanas inteligentes, alienígenas, ángeles y espíritus, y casi todos sintieron que las sesiones se encontraban entre las más profundas experiencias de sus vidas. Strassman postula que la glándula pineal aloja el espíritu o alma desde el 49.º día tras la concepción, que «es capaz de recibir información, en lugar de únicamente generar esas percepciones», y que «permite al cerebro percibir la materia oscura o universos paralelos, reinos de existencia habitados por entidades conscientes». Se ha comprobado que la DMT es un potente alucinógeno.Melatonina
Es una hormona segregada por la glándula pineal de nuestro sistema endocrino y se encarga entre otras cosas de regular nuestro “reloj biológico”, ya que nos hace conscientes del tiempo y sus ciclos.
Nos provoca sueño por la noche, cuando aumenta la cantidad de melatonina en nuestro organismo, y nos hace despertar por la mañana cuando disminuye.
La melatonina estimula la secreción de la
hormona del crecimiento, por eso crecemos mientras dormimos,
cuando los niveles de melatonina son altos, y por eso con 10 años, cuando aún
estamos creciendo, necesitaremos dormir más que con 30 años.
También interviene regulando nuestro apetito y determinando la producción de gonadotropinas, que son las encargadas del desarrollo y el funcionamiento de ovarios y testículos. Pero además se siguen estudiando otras tantas funciones que están aún sin determinar. Por ejemplo recientemente se ha descubierto que la melatonina actúa como un potente antioxidante combatiendo los radicales libres. También que mejora el sistema inmunológico ayudando a inhibir algunas infecciones.
También interviene regulando nuestro apetito y determinando la producción de gonadotropinas, que son las encargadas del desarrollo y el funcionamiento de ovarios y testículos. Pero además se siguen estudiando otras tantas funciones que están aún sin determinar. Por ejemplo recientemente se ha descubierto que la melatonina actúa como un potente antioxidante combatiendo los radicales libres. También que mejora el sistema inmunológico ayudando a inhibir algunas infecciones.
Comenzamos a segregar melatonina al comienzo de la
pubertad, y en nuestra vejez los niveles de melatonina son mucho menores, de ahí
que un chico con 15 años tenga la necesidad de dormir muchas más horas que un
adulto de 70 años.
La melatonina no es una hormona exclusivamente
humana, sino que se encuentra en los animales también para regular sus ciclos de
sueño, migración, hibernación, sexualidad y ciclos reproductivos.
Insomnio y el peligro de tomar
melatonina
Últimamente está muy de moda consumir serotonina o melatonina como suplemento alimenticio que se puede conseguir fácilmente sin ningún control médico, por eso, una vez más hacemos hincapié en la peligrosidad de este hecho, siempre desde nuestro punto de vista y experiencia.
Es fácil romper nuestro delicado equilibrio hormonal, ya que al tomar un suplemento de melatonina nuestro organismo puede detectar que los niveles de esta hormona están cubiertos, o incluso rebasados, y por eso podrá dejar de producir suficiente melatonina propia, e incluso es posible que intente contrarrestar el exceso o llegue a desequilibrar su secreción “normal”, por lo que se suele producir después el temido "efecto rebote". Por eso, recomendamos recurrir a la melatonina en casos puntuales, ya que es un suplemento hormonal (no dietético), y solo cuando se detecte un déficit en su producción, después de descartar otros tratamientos menos invasivos y siempre bajo la supervisión de un profesional.
El insomnio puede tener causas muy variadas, y existen tratamientos óptimos para cada causa. Una de las causas del insomnio puede ser efectivamente un déficit de melatonina, pero también puede estar causado por bloqueos emocionales, para los que un tratamiento psicológico o emocional resultará lo más adecuado. También puede deberse a nerviosismo o ansiedad puntuales, para lo que el yoga, la meditación, el masaje siatshu o tahilandés, o simplemente pasear durante 1 hora al día y tomar algún suplemento de plantas medicinales relajantes, puede resultar mucho más beneficioso para nuestra salud que un tratamiento basado en melatonina, que además del sueño afecta a otras tantas funciones de nuestro organismo.
Últimamente está muy de moda consumir serotonina o melatonina como suplemento alimenticio que se puede conseguir fácilmente sin ningún control médico, por eso, una vez más hacemos hincapié en la peligrosidad de este hecho, siempre desde nuestro punto de vista y experiencia.
Es fácil romper nuestro delicado equilibrio hormonal, ya que al tomar un suplemento de melatonina nuestro organismo puede detectar que los niveles de esta hormona están cubiertos, o incluso rebasados, y por eso podrá dejar de producir suficiente melatonina propia, e incluso es posible que intente contrarrestar el exceso o llegue a desequilibrar su secreción “normal”, por lo que se suele producir después el temido "efecto rebote". Por eso, recomendamos recurrir a la melatonina en casos puntuales, ya que es un suplemento hormonal (no dietético), y solo cuando se detecte un déficit en su producción, después de descartar otros tratamientos menos invasivos y siempre bajo la supervisión de un profesional.
El insomnio puede tener causas muy variadas, y existen tratamientos óptimos para cada causa. Una de las causas del insomnio puede ser efectivamente un déficit de melatonina, pero también puede estar causado por bloqueos emocionales, para los que un tratamiento psicológico o emocional resultará lo más adecuado. También puede deberse a nerviosismo o ansiedad puntuales, para lo que el yoga, la meditación, el masaje siatshu o tahilandés, o simplemente pasear durante 1 hora al día y tomar algún suplemento de plantas medicinales relajantes, puede resultar mucho más beneficioso para nuestra salud que un tratamiento basado en melatonina, que además del sueño afecta a otras tantas funciones de nuestro organismo.
Serotonina
Es un neurotransmisor que trabaja para el sistema nervioso. Tienen una íntima relación con la melatonina y nuestro estado de ánimo ya que incluso ha sido catalogada como la clave de la felicidad. Deriva de un aminoácido llamado Triptófano, y una de sus labores principales es inducir la producción de melatonina.
Es un neurotransmisor que trabaja para el sistema nervioso. Tienen una íntima relación con la melatonina y nuestro estado de ánimo ya que incluso ha sido catalogada como la clave de la felicidad. Deriva de un aminoácido llamado Triptófano, y una de sus labores principales es inducir la producción de melatonina.
Además de esto, la serotonina tiene una relación
directa con los trastornos alimentarios y sexuales, regula la constricción de
los vasos sanguíneos, la temperatura corporal, interviene en la digestión de los
alimentos y otras tantas funciones importantes.
Pero el rasgo más característico de la serotonina
es que es clave en nuestros estados de ánimo, ya que unos niveles bajos de este
neurotransmisor puede provocar depresión, fatiga, ira, negatividad, dolor de
cabeza, insomnio o ansiedad.
Aumentar los
niveles de serotonina naturalmente
El alcohol, la cafeína y el estrés disminuyen drásticamente los niveles de serotonina en nuestro organismo, por el contrario, el ejercicio, los alimentos ricos en carbohidratos (panes, arroz, pastas, cacao, legumbres, soja...), un vaso de leche caliente (muy rica en triptófano), las nueces, dormir al menos 8 horas al día, practicar sexo, yoga o meditación y las situaciones alegres o placenteras aumentarán nuestros niveles de serotonina.
Los ácidos grasos esenciales de las plantas, como la onagra, inducen la formación y el buen funcionamiento de la serorotonina.
El alcohol, la cafeína y el estrés disminuyen drásticamente los niveles de serotonina en nuestro organismo, por el contrario, el ejercicio, los alimentos ricos en carbohidratos (panes, arroz, pastas, cacao, legumbres, soja...), un vaso de leche caliente (muy rica en triptófano), las nueces, dormir al menos 8 horas al día, practicar sexo, yoga o meditación y las situaciones alegres o placenteras aumentarán nuestros niveles de serotonina.
Los ácidos grasos esenciales de las plantas, como la onagra, inducen la formación y el buen funcionamiento de la serorotonina.
Medicamentos,
drogas y serotonina
Muchos antidepresivos y psicofármacos como el Prozac, u otras drogas como la cocaína o el LSD, inhiben la captación neuronal de la serotonina, por lo que esta queda libre en nuestro organismo aumentando nuestra sensación de bienestar. Pero un exceso de serotonina, también produce intoxicación, que cursa con taquicardia, diarrea, confusión, sudoración, descordinación, vómitos, alucinaciones, etc.
Muchos antidepresivos y psicofármacos como el Prozac, u otras drogas como la cocaína o el LSD, inhiben la captación neuronal de la serotonina, por lo que esta queda libre en nuestro organismo aumentando nuestra sensación de bienestar. Pero un exceso de serotonina, también produce intoxicación, que cursa con taquicardia, diarrea, confusión, sudoración, descordinación, vómitos, alucinaciones, etc.
El peligro de tomar serotoninaIgual
que con la melatonina, también está de moda consumir “complementos dietéticos”
basados en serotonina. Los suplementos de serotonina no son suplementos
dietéticos, sino medicamentos invasivos que alteran radicalmente nuestra química
afectando a infinidad de funciones de nuestro organismo. Nuestro organismo debe
ser el encargado de regular la producción y secreción de serotonina y esta
función se puede ver atrofiada si suministramos serotonina de forma externa, por
eso, es muy común que nuestro organismo se vuelva dependiente y aparezca el
temido efecto rebote, que sucede cuando nuestro organismo se atrofia y se
“olvida” de producirserotonina propia, ya que ha estado recibiendo su dosis por
vía externa. Por todo esto, igual que en el caso de la melatonina, debemos
evitar el consumo de estas sustancias a no ser que suframos trastornos graves
cuyo tratamiento deberá ser supervisado por un profesional.
Luz,
melatonina, serotonina y bienestar
Hoy por hoy no se conoce exactamente el funcionamiento de la glándula pineal (que segrega la melatonina), pero lo que sí se sabe es que se ve estimulada por la oscuridad, por eso la noche comienza a segregar melatonina que nos induce al sueño.
La luz del sol es captada por nuestras retinas llegando a la glándula pineal que interrumpe la producción de melatonina, interrumpiendo así la sensación de sueño.
En lugares del mundo donde los inviernos son muy largos y oscuros, tanto que prácticamente hay ausencia de luz solar, los índices de depresión se disparan por lo que se conoce como desorden afectivo estacional.
La luz artificial no es capaz de sustituir la función de la luz solar, pero existen unas lámparas especiales que se utilizan para realizar tratamientos de fototerapia en las estaciones oscuras de algunos países.
Hoy por hoy no se conoce exactamente el funcionamiento de la glándula pineal (que segrega la melatonina), pero lo que sí se sabe es que se ve estimulada por la oscuridad, por eso la noche comienza a segregar melatonina que nos induce al sueño.
La luz del sol es captada por nuestras retinas llegando a la glándula pineal que interrumpe la producción de melatonina, interrumpiendo así la sensación de sueño.
En lugares del mundo donde los inviernos son muy largos y oscuros, tanto que prácticamente hay ausencia de luz solar, los índices de depresión se disparan por lo que se conoce como desorden afectivo estacional.
La luz artificial no es capaz de sustituir la función de la luz solar, pero existen unas lámparas especiales que se utilizan para realizar tratamientos de fototerapia en las estaciones oscuras de algunos países.
La serotonina también se ve afectada por la luz
solar, ya que algunos estudios han determinado que en las estaciones con menos
sol los niveles de serotonina son menores que en las estaciones más
soleadas.
Conclusiones:
-
El buen tiempo y los días soleados mejorarán nuestro ánimo siempre que salgamos a disfrutarlo al aire libre.
-
Un vaso de leche caliente, como bien proclaman todas las madres y abuelas del mundo, nos ayudará a dormir y a sentirnos mejor si estamos tristes.
-
Mucho cuidado con consumir serotonina o melatonina a la ligera ya que puede desequilibrar seriamente nuestra química hormonal, produciendo dependencia y efecto rebote.
-
Algunos tipos de migrañas pueden estar producidas por niveles bajos de triptófano y serotonina, por eso practicar sexo, aumentando los niveles de serotonina puede aliviar cierto tipo de dolor de cabeza.
-
La química que genera en nuestro organismo el estrés, afecta a nuestros niveles de serotonina por eso es muy fácil pasar del estrés a la depresión.
-
La melatonina interviene en la segregación de la hormona del crecimiento (GH o somatotropa), por eso en la infancia y hasta pasada la pubertad es necesario dormir más horas que en la edad adulta.
-
La falta de serotonina, aumenta nuestra necesiad de ingerir alimentos ricos en hidratos de carbono, como los dulces, el chocolate, pasta, pan... por eso la mala alimentación o el sobrepeso suelen ser un síntoma más del bajo estado de ánimo.http://www.elherbolario.com/noticia/1177/DE-PIES-A-CABEZA/Melatonina-y-serotonina-sueno-y-bienestar-pero-de-forma-natural.html
El triptófano (abreviado como Trp o W)
es un aminoácido esencial en la nutrición humana. Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en el código genético (codón UGG). Se clasifica entre los aminoácidos apolares, también llamados hidrófobos. Es esencial para promover la liberación del neurotransmisor serotonina, involucrado en la regulación del sueño y el placer. Su punto isoeléctrico se ubica a pH=5.89. La ansiedad, el insomnio y el estrés se benefician de un mejor equilibrio gracias al triptófano.
Fuentes de triptófano
El triptófano es un aminoácido esencial, es decir, que sólo se obtiene a través de la alimentación. Abunda en los huevos, la leche, los cereales integrales, el chocolate, la avena, los dátiles, las semillas de sésamo, los garbanzos, las pipas de girasol, las pipas de calabaza, los cacahuetes, los platanos, la calabaza y la espirulina. Las personas que no ingieren estos alimentos tienen mayor riesgo de deficiencia de triptófano así como aquellas personas sometidas a altos niveles de estrés. Para un buen metabolismo del triptófano se requieren niveles adecuados de vitamina B6 y de magnesio.
Véase también: Síntesis de aminoácidos.Propiedades del triptófano
- Como aminoácido esencial ayuda a que el organismo elabore sus propias proteínas.
- El triptófano es esencial para que la glándula pineal segregue la serotonina, que es un neurotransmisor cerebral.
- Favorece el sueño, ya que la serotonina es precursora de la hormona melatonina, vital para regular el ciclo diario de sueño-vigilia.
- En algunos casos se observa un efecto antidepresivo debido a la serotonina.
- El efecto tranquilizante de la serotonina actúa con un ansiolítico.
- El triptófano es muy útil en problemas de obesidad donde el componente ansioso sea muy importante (por ejemplo en bulimias). El triptófano ayuda a que la serotonina controle el apetito evitando así la típica ansiedad por la comida, sobre todo en aquellas personas que no pueden dejar de comer todo el día.
- Al actuar sobre el estrés nos puede ayudar "de rebote" a controlar los niveles de insulina, ya que esta hormona acusa, en gran manera, el estado de nuestro sistema nervioso.
- En casos de agresividad debido a tensión nerviosa por ansiedad.
- Ayuda a la formación de vitamina B3 o niacina. De hecho, con cada 60 miligramos de triptófano en la dieta, nuestro cuerpo elabora 1 mg de niacina.
- Es muy importante tomarlo media hora antes de los alimentos o fuera de las comidas ya que si no, actúa como simple aminoácido o proteína, pero no efectúa su función beneficiosa sobre el sistema nervioso.
- El triptófano no debe usarse junto con medicamentos antidepresivos o tranquilizantes sin el consentimiento de un médico especialista.
- El L-5-Hidroxitriptófano (5-HTP) es una variante más eficaz que el triptófano.
Biosíntesis
El triptófano se biosintetiza en tres etapas fundamentales: Unión entre el ácido antranílico y un éster fosfórico de ribosa con ciclización descarboxilativa, la eliminación de una molécula de gliceraldehído 3-fosfato, y la condensación con una molécula de serina. Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:
- Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo una SN2 del grupo amino del ácido antranílico.
- Fosforibosil antralinato isomerasa: Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal.
- Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS): Se efectúa una descarboxilación con condesación tipo aldólica. En este paso se forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posición 3.
- Triptófano sintasa: Se lleva a cabo una eliminación por condensación aldólica inversa. Se forma un anillo de indol no sustituído y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la condensación con serina por una reacción tipo SEA. Se forma el triptófano.
Catabolismo
El catabolismo del triptófano comienza con la escisción oxidativa del enlace 2,3 del anillo de indol para formar la formil quinurenina (Con catálisis de dos enzimas posibles, de acuerdo al tipo de organismo: la triptófano 2,3-dioxigenasa [EC 1.13.11.11] y la indolamina 2,3-dioxigenasa [EC 1.13.11.52]). La amida de la N-formilquinurenina se puede hidrolizar para formar quinurenina (Enzima: Quinurenina formamidasa [EC 3.5.1.9]). La quinurenina puede sufrir dos transformaciones:
- - Ruptura del carbonilo para formar alanina y ácido antranílico mediada por la quinureninasa [EC 3.7.1.3].
- - Hidroxilación en la posición 3 del anillo aromático (Enzima: quinurenina 3-monooxigenasa [EC:1.14.13.9])
Metabolismo secundario
El triptófano es un aminoácido precursor de diversos metabolitos secundarios tales como alcaloides, pigmentos y hormonas. A continuación se muestran las principales rutas del metabolismo secundario del triptófano
- Descarboxilación: El producto de descarboxilación del triptófano es la triptamina, la cual puede seguir varios caminos:
-
- - Alquilaciones: La triptamina puede alquilarse o hidroxilarse, formando así los alcaloides indoliletil amínicos o triptaminas. Un ejemplo clásico es la psilocibina aislada de los hongos alucinógenos Psylocibe.
- - Ciclización por radicales libres: Se forman alcaloides pirroloindolicos, tales como la fisostigmina.
- - Reacción de Mannich: La amina forma primero una imina con un carbonilo. La base de Schiff formada reacciona con el anillo aromático en una reacción tipo Mannich para dar una heterociclización que forma alcaloides β-carbolínicos. Los compuestos carbonílicos más comunes son el ácido pirúvico, el cual forma 1-metil β-carbolinas (como la harmina) o la secologanina (V. más adelante).
- - Transaminación: Esta ruta puede formar auxinas o escatol.
- Transaminación: El producto es el ácido 3-indolilpirúvico. Este intermediario es una alternativa para formar auxinas.
- Eliminación de piruvato: A partir de la triptofanasa, el triptófano elimina piruvato para producir indol libre. Este indol se puede hidroxilar para formar indoxilo. Este intermediario puede formar el glucósido indicano, pigmentos bisindólicos (como el colorante índigo o la púrpura de Tiro) o isatinas (Via N-acetil isatina.
- 5-Hidroxilación: Se forma el intermediario 5-hidroxitriptófano. Este compuesto es precursor de aminas biológicamente activas, tales como la serotonina y la melatonina.
- Prenilación: La SEA de una unidad de pirofosfato de dimetilalilo forma el intermediario L-4-Dimetilalil triptófano. Este es el precursor de los alcaloides del ergot.
- Escisión oxidativa: Por una ruptura oxidativa del anillo heterocíclico del indol, se forma la quinurenina, un intermediario catabólico que puede formar ácido 3-hidroxiantranílico, el cual puede formar isofenoxazinas y ácido nicotínico. Otro producto posible es el ácido 5-(2'carboxietil)-4,6-dihidroxipicolínico.